Οι κάρτες αυτές πωλούνταν  στις Ηνωμένες Πολιτείες και τη Βρετανία και περιείχαν μια εικονογράφηση και μια σύντομη αράδα ή ποίημα που, αντί να προσφέρει μηνύματα αγάπης και στοργής, πρόσβαλε τον παραλήπτη. Χρησιμοποιήθηκαν ως ανώνυμο μέσο για να ειπωθούν άσχημα πράγματα που οι αποστολείς τους δεν θα τολμούσαν να πουν κατά πρόσωπο.

Πριν ονομαστούν «βαλεντίνοι από ξύδι», οι αυθάδεις αυτές  κάρτες ήταν γνωστές ως σκωπτικοί  ή κωμικοί βαλεντίνοι. Ο τόνος τους κυμαινόταν από ένα απαλό πείραγμα  μέχρι την απόλυτη επιθετικότητα. Υπήρχε μια προσβλητική κάρτα για σχεδόν κάθε άτομο που κάποιος μπορεί να αντιπαθήσει—από ενοχλητικούς πωλητές και ιδιοκτήτες μέχρι δυνητικούς εργοδότες και αντιπάλους κάθε είδους. Οι κάρτες θα μπορούσαν να σταλούν σε ψεύτες και απατεώνες και φλερτ και αλκοολικούς, ενώ κάποιες κάρτες χλεύαζαν συγκεκριμένα επαγγέλματα. Τα γκροτέσκ σχέδιά τους σκιαγράφησαν κοινά στερεότυπα και πρόσβαλαν τα φυσικά χαρακτηριστικά του παραλήπτη, την έλλειψη γαμήλιου συντρόφου ή χαρακτηριστικά χαρακτήρα.

Ορισμένοι δημιουργοί τέτοιων καρτών εξέφραζαν επίσης το μίσος τους για τον φεμινισμό. Το κίνημα των σουφραζέτων στα τέλη του 19ου και τις αρχές του 20ού αιώνα  στόχευσε τις γυναίκες που αγωνίζονταν για το δικαίωμα ψήφου και οι κάρτες απεικόνιζαν τις σουφραζέτες ως άσχημες, βίαιες και ανεπιθύμητες.

Μια τέτοια κάρτα για παράδειγμα απεικόνιζε μια όμορφη γυναίκα να περιβάλλεται από καρδιές με την έκκληση: «Σε αυτές τις άγριες μέρες των σουφραζέτων, είμαι βέβαιη ότι δεν θα αγνοούσατε μια κοπέλα που δεν μπορεί να αγωνιστεί, ξέρει όμως να μαγειρεύει.»

Και δεν έφτανε που περιείχαν προσβλητικό περιεχόμενο, οι αποστολείς δεν κάλυπταν ούτε το κόστος των ταχυδρομικών τελών. Στέλνονταν με αντικαταβολή κοστίζοντας  στον παραλήπτη μια δεκάρα.

Τέτοιο μίσος όπως ήταν φυσικό προκάλεσε καυγάδες και δικαστικές υποθέσεις, αυτοκτονίες κι απόπειρες δολοφονίας:  Το «Pall Mall Gazette» του Λονδίνου δημοσίευσε μια ιστορία το 1885 για έναν σύζυγο που πυροβόλησε την εν διαστάσει σύζυγό του αφού του έστειλε ένα Βαλεντίνο από ξύδι.

Επειδή όμως ταχυδρομούσαν τις κάρτες ανώνυμα, οι περισσότεροι αποστολείς βαλεντίνων από ξύδι αντιμετώπισαν λίγες επιπτώσεις. Ωστόσο, μετά την κατακραυγή, οι κάρτες άρχισαν να χάνουν τη δυναμική τους και στα τέλη του 19ου αιώνα οι εκκλήσεις για να «καθαρίσει» η γιορτή του Αγίου Βαλεντίνου έγιναν πιο παθιασμένες και σταδιακά εξαφανίστηκαν, αν και ίσως όχι, καθώς πολλοί σύγχρονοι ερευνητές θεωρούν τα «τρολ» του Διαδικτύου ως συνεχιστές της παράδοσης αυτής του μίσους…